Eu gostei tanto de mecher no AutoIt, que depois do programinha de Assitência Remota sem convites, criei um outro, para sincronizar os dados do meu pendrive com minha máquina. Dei o nome de RSyncWin.
Ele funciona como o RSync. No caso, ao executá-lo, pede para você informar o diretório de origem e depois o diretório de destino. Não precisa ser um diretório, se preciso, pode especificar a letra destinada ao seu pendrive, por exemplo, F: como diretório de origem e uma pasta na sua máquina como diretório destino, por exemplo, D:PenBackup.
Ele fica rodando no system tray e monitorando. Caso algo novo seja adicionado na origem, automaticamente é replicado para o destino.
Baixe aqui e use à vontade. Depois dê seu feedback.